สเปกโทรโฟโตเมทรี

แทนนิน (Tannin)

                                                              แทนนิน (tannin)

แทนนินเป็นสารประกอบฟีนอลิค (Phenolic  compounds) ที่ได้จากธรรมชาติ  มีน้ำหนักโมเลกุลอยู่ระหว่าง 500 – 3,000  ดาลตัน  ทั้งยังมีหมู่ฟีนอลิคไฮดรอกซิลอิสระ (Phenolic hydroxyl)ที่สามารถเกิดการเชื่อมโยงได้กับสารโปรตีน (Protein) และสารไบโอพอลิเมอร์ (Biopolymers)  เช่น  เซลลูโลส (Cellulose) และ เพคติน (Pectin)       

แทนนินได้จากส่วนต่างๆของพืช  เช่น เปลือก  ใบ  ผล  เปลือกผล  ซึ่งมีสมบัติละลายในน้ำ สามารถรวมตัวกับโปรตีนในหนังสัตว์  ทำให้เป็นหนังฟอกหรือหนังสำเร็จได้   ในขณะที่พืชมีชีวิตอยู่สารแทนนินจะถูกสร้างขึ้นมาในรูปของสารละลายรวมอยู่ในโปรโตพลาสซึม (Protoplasm) และแวคิวโอของเซลล์ (Cell  vacuoles) เมื่อเซลล์ตายลง   โปรโตพลาซึมจะสลายตัว   แทนนินจะถูกดูดอยู่ในผนังเซลล์  โดยทั่วไปแทนนินในเปลือกไม้ชนิดต่างๆ จะมีปริมาณแทนนินสูงกว่าในเนื้อไม้มาก (สมศักดิ์  วรมงคลชัย, 2532)

            ประเภทของแทนนิน

            แทนนินแบ่งออกเป็น  2  ประเภท คือ

            1.  Hydrolyzable   tannin   เป็นสารประกอบฟีนอลิค   มีน้ำตาลอมเหลือง  ละลายได้ในน้ำร้อน  โดยปกติเป็นอนุพันธ์ของ  Gallic  acid  กับ Ellagitannin  และน้ำตาล ดังแสดงได้   เมื่อรวมตัวกับสารละลายเฟอริคคลอไรด์ (Ferric  chloride) จะให้สีน้ำเงิน

2.  Condensed  tannins   เป็นพอลิเมอร์ (Polymer) ของสารประกอบฟีนอลิค  เกิดจากหลายโมเลกุลของ  Flavanols   รวมตัวกัน  ซึ่งจะไม่มีน้ำตาลในโมเลกุล Flavanols ประกอบด้วย  2  ชนิดคือ  Flavan-3-ols และ  Flavan-3-diols   ซึ่งเมื่อรวมตัวกันเป็นโพลิเมอร์จะเรียกว่า Anthocyanidin  และ  Proanthocyanidin  ซึ่งมีสีแดง   ละลายน้ำได้ไม่ดีเท่า Hydrolyzable  tannins เมื่อรวมตัวกับสารละลายเฟอริคคลอไรด์จะให้สีเขียว

การกระจายตัวในธรรมชาติของแทนนิน

            การกระจายตัวในธรรมชาติของแทนนินนั้น  พบว่ามีการกระจายตัวอยู่ในพืชเกือบทุกชนิดและเกิดเป็นองค์ประกอบสำคัญที่เด่นมากในพืชใบเลี้ยงคู่จำนวนมาก  แต่สำหรับในพืชชั้นต่ำเช่น  รา  สาหร่าย  มอส  ลิเวอร์เวิร์ท  ตลอดจนพวกหญ้าทั้งหลายจะพบว่ามีสารแทนนินเป็นองค์ประกอบอยู่น้อยมาก บทบาททางนิเวศวิทยาของแทนนินที่พบอยู่ในพืชยังไม่เป็นที่ทราบกันอย่างชัดแจ้งนักและโดยทั่วไปแล้วพืชทั้งหลายที่มักจะมีแทนนินเป็นองค์ประกอบเสมอ  มักจะพบแทนนินสูงในส่วนของแก่นไม้และเปลือกไม้  ในส่วนของพืชที่มีอายุมากกว่า  1   ปีจะมีแทนนินสูงกว่าใบที่อายุเพียงปีเดียว  และพืชที่มีใบสีเขียวตลอดปีก็มีแทนนินมากกว่าพืชประเภทผลัดใบ (อัญมณี   ปิณฑะบุตร,2540)

            สมบัติของแทนนินที่สำคัญคือ ความฝาด  ซึ่งเกิดจากส่วนโพลิเมอริค(Polymeric)ของสารประกอบที่มีกลุ่มฟีนอลและแคเทซอลหรือฟาโวนอล  ซึ่งมีมวลโมเลกุลสูงๆ เนื่องจากสามารถเกิด  Cross  linking  ระหว่างไกลโคโปรตีนกับแทนนินทำให้เกิดการหล่อลื่น (Lubricating  action)ในปากลดลง  การเกิดรสฝาดจะพบอยู่ในแทนนินที่มีลักษณะโอลิโกเมอร์ (Ologomer) จะไม่พบในแทนนินแบบโมโนเมอร์ (Monomer) และโพลิเมอร์ (Polymer) (สุวรงค์  วงษ์ศิริ, 2536)

            ดังนั้นในผลไม้ดิบจะมีคอนเดนซ์แทนนินชนิดลิวโคแอนโธไซยานินที่มีขนาดโมเลกุลพอเหมาะ(Olygomer) ที่มีรสฝาดและจะค่อยๆลดลง  จนกระทั่งผลไม้สุก ปริมาณและชนิดของแทนนินในพืชจะขึ้นอยู่กับชนิดของพันธุ์พืช  แหล่งที่ปลูก  สภาพภูมิอากาศ  แร่ธาตุ  และอายุกิ่ง  ก้าน  ใบของพืช

               สมบัติทางกายภาพและทางเคมีแทนนิน (วรรณวิภางค์ ชื้อตระกูล, 2554)

1.       แทนนิน  คือ สารประกอบเคมีชนิดซับซ้อนมากจะไม่สามารถตกผลึกได้

2.       สามารถรวมตัวได้ดีกับโปรตีนและหนังสัตว์  เปลี่ยนหนังดิบให้กลายป็นหนังฟอก

หรือหนังสำเร็จ

3.       มีรสฝาดเนื่องจากไกลโคโปรตีนที่อยู่ในน้ำละลายจะเกิดสารเชิงซ้อนกับแทนนินเกิด

การตกตะกอน ทำให้การหล่อลื่นลดลง

4.       แทนนินสามารถละลายได้ในน้ำ  แอลกอฮอล์  อะซิโตน  และไพริดีน  แต่ไม่สามารถ

ละลายในตัวทำละลายอินทรีย์  เช่น อีเทอร์  คลอโรฟอร์ม  แต่เมื่ออยู่ในน้ำจะมีสภาพเป็นคอลลอยด์

5.       มีสมบัติเป็นยาฝาดสมาน (Astringent) เพราะสามารถรวมตัวกับโปรตีน  เกิดเป็น

สารประกอบที่มีความคงตัวมาก

6.       เมื่อทำปฏิกิริยากับเกลือของเหล็กจะเป็นสีน้ำเงินหรือสีเขียว

7.       สามารถตกตะกอนกับเกลือของโลหะบางชนิด  เช่น เลดแอซิเตต

8.       สามารถตกตะกอนได้กับสารละลายโพแทสเซียมไดโครเมตหรือกรดโครมิค

9.       สามารถทำให้สารอัลคาลอยด์ (Alkaloids)ตกตะกอนได้  และสารอินทรีย์ที่มีสมบัติ

เป็นเบสก็สามารถตกตะกอนได้เช่นกัน

10.   ในสารละลายที่มีความเป็นเบส  แทนนินจะดูดซับออกซิเจนและเปลี่ยนสีคล้ำขึ้น

11.   เมื่ออยู่ในสารละลายโพแทสเซียมเฟอริคไซยาไนด์ (Potassium  ferric cyanide)

และแอมโมเนียจะเกิดเป็นสีแดงเข้ม

               ประโยชน์ของแทนนิน (วรรณวิภางค์ ชื้อตระกูล, 2554)

1.       ใช้แทนนินในการฟอกหนัง  เช่น แทนนินที่ได้จากเปลือกไม้โกงกาง  ไม้มิโมซา

ไม้แคบวาซอ   และเปลือกไม้โอ๊ค

2.       ใช้แทนนินในการผลิตกาวไม้อัด  และผลิตพลาสติก  โดยผสมแทนนินกับ

ฟอร์มัลดีไฮด์  ใช้เป็นกาวในอุตสาหกรรมเกี่ยวกับไม้อัด

3.       ใช้แทนนินเคลือบผิวไม้ โดยใช้แทนนินทำปฏิกิริยากับเบนโซอิลเลต (Benzoylated)

จะได้สารประกอบ Benzoylated wattle  tannins  ที่สามารถละลายได้ในโทลูอีน (Toluene) เมื่อทำปฏิกิริยาอีกครั้งกับไดไอโซไซยาเนต (Diisocyanates) จะได้โพลียูรีเทน (Polyurethanes)

            4.  แทนนินสามารถรวมตัวกับเกลือของเหล็กได้สารประกอบสีน้ำเงิน นำมาใช้ผลิตน้ำหมึก หมึกพิมพ์ สีย้อมผ้า

            5.  ใช้แทนนินเป็นสารตกตะกอนโปรตีนและจับกับไอออนของโลหะ ในอุตสาหกรรมผลิตไวน์ เบียร์ และสาเก ทำให้สามารถกำจัดกลิ่นและรสที่ไม่ต้องการออกจากผลิตภัณฑ์ได้

            6.  ใช้แทนนินทำปฏิกิริยากับเจลาตินได้สารประกอบเชิงช้อน สามารถใช้เคลือบอาหารบางชนิด เช่น เนื้อสัตว์ ให้มีอายุการเก็บเกี่ยวที่นานขึ้น

             7.    ใช้แทนนินป้องกันการเหม็นหืน

             8.    ใช้แทนนินในการยับยั้งการเจริญเติบโตของแบคที่เรียในอาหาร

               การหาปริมาณแทนนิน (Schanderl, 1970)

               การตรวจสอบสมบัติของแทนนินสามารถทดสอบได้หลายวิธี โดยแต่ละวิธีใช้สารในการทำปฏิกิริยาต่างกัน ดังนี้

               1.  ตรวจสอบโดยใช้วิธี vanillin hydrochloric ใช้สารประกอบวานิลลินในกรดเกลือเข้มข้น

(vallin-conc. HCl) ทดสอบ ใช้ในการอ้างอิงหาปริมาณ condensed tannins โดยหลักการ คือใช้ทดสอบสารประกอบประเภทฟีนอลิคกลุ่ม flavonoid ซึ่งจะเกิดสารสีแดง แล้วนำไปวัดค่าการดูดกลืนแสงที่ความยาวคลื่นประมาณ 500 นาโนเมตร เป็นดังสมการ 

               ปฏิกิริยาระหว่างวานิลลิน (Vanillin) กับแคทิชิน (Catechin)  จะให้สารผลิตภัณฑ์ที่เป็น       สีแดง ในการวิเคราะห์นิยมใช้แคทิชิน (Catechin) เป็นสารมาตรฐานในการทำปฏิกิริยากับวานิลลิน(Vanillin) โดยส่วนมากวานิลลิน (Vanillin)จะเกิดปฏิกิริยากับสารประกอบพวก Aromatic  aldehyde  โดยจะเกิดที่ตำแหน่งเมตา (meta)ของวงเบนซีนในสารประกอบ  Flavanol   นอกจากจะเกิดกับแคทิชินแล้วยังสามารถเกิดปฏิกิริยากับโพรแอนโธไซยานิดิน (Proanthocyanidin) ซึ่งเป็นพอลิเมอร์ของสารแคทิชินด้วยภายใต้สภาวะที่มีเมทานอลเป็นตัวทำละลาย   แต่ว่าอัตราการเกิดปฏิกิริยามีความแตกต่างกันคือแคทิชิน (Catechin) จะต่ำกว่าโพรแอนโธไซยานิดิน (Proanthocyanidin)   ปริมาณคอนเดนซ์แทนนินที่วิเคราะห์ได้เป็นค่า  Catechin  Equivalents   (Price, Van Scoyoc, and Butter,1978)

               2.  ตรวจสอบโดยใช้วิธี folin-denis ใช้สารละลาย folin-denins reagent เป็นสารทดสอบ

โดยหลักการคืออาศัยการเกิดปฏิกิริยาออกซิเดชันของหมู่ phenolic hydroxyl โดยหมู่ฟีนอลิคจะไปรีดิวซ์ phosphotunstomolydic acid เกิดเป็นสารเชิงซ้อนสีน้ำเงิน แล้วนำไปวัดค่าการดูดกลืนแสงที่ความยาวคลื่นประมาณ 700 nm คำนวณหาปริมาณสารประกอบฟีนอลิคทั้งหมดโดยนำเทียบกับสารละลายมาตรฐานกรดแทนนิก, กรดแกลลิค หรือแคทีชิน

               3.  ตรวจสอบโดยการทำปฏิกิริยากับสารละลายเจลาติน (gelatin solution) หรือ

สารละลายเกลือเจลาติน โดยแทนนินจะตกตะกอนกับโปรตีนได้สารประกอบเชิงซ้อนโปรตีนแทนนิน

           4.  ทดสอบโดยใช้วิธี Prussian blue method โดยการนำไปทำปฏิกิริยากับเฟอริคคลอไรด์ (FeCl₃) และโพแทสเซียมเฟอริกไซยาไนด์ ในสารละลายกรดให้ตะกอนสีน้ำเงินหรือสีน้ำเงินม่วงแล้วนำไปวัดค่าการดูดกลืนแสงที่ความยาวคลื่นประมาณ 700 นาโนเมตร 

ประโยชน์ของน้ำผลไม้ by พงษ์ศักดิ์ ชายกวด

                       ในปัจจุบันเครื่องดื่มนับเป็นสิ่งสำคัญอย่างหนึ่งของการดำรงชีวิตของมนุษย์ น้ำผลไม้เป็นเครื่องดื่มที่คนส่วนมากนิยมดื่มกันเป็นประจำ น้ำผลไม้เป็นเครื่องดื่มที่ย่อยง่าย ถ้าในแต่ละวันเราดื่มน้ำผลไม้ร่างกายก็จะได้รับสารอาหารที่จำเป็นมากมาย ทั้งสารต้านอนุมูลอิสระ(Antioxidant) วิตามิน และแร่ธาตุต่างๆ ซึ่งมีประโยชน์ในการช่วยขับสารพิษ เสริมภูมิคุ้มกัน ช่วยป้องกันภาวะการอักเสบ และสร้างสภาพแวดล้อมที่จะช่วยลดความเสี่ยงของการเกิดเนื้องอก น้ำผลไม้ยังช่วยย่อย และขจัดของเสีย ช่วยรักษาความสมดุลของความเป็นกรดและด่างอีกด้วย สำหรับผู้ที่ลดความอ้วน การดื่มน้ำผลไม้สดจะช่วยให้ร่างกายได้รับสารอาหารที่มีประโยชน์ชดเชยส่วนที่ขาดไป ในน้ำผลไม้จะอุดมไปด้วยเอ็นไซม์ซึ่งมีคุณสมบัติที่จะช่วยเสริมการทำงานของระบบย่อยอาหารจึงส่งผลให้ร่างกายสามารถดูดซึมสารอาหารที่จำเป็นได้อย่างมีประสิทธิภาพยิ่งขึ้น เอ็นไซม์จากพืชนี้มีความสำคัญอย่างมากต่อการช่วยให้ของเหลวไหลเวียนไปทั่วร่างกายอย่างต่อเนื่อง สม่ำเสมอ และมีประสิทธิภาพ
                ในการผลิตน้ำผลไม้เป็นการแยกเอาส่วนที่มีเป็นของเหลวในผลไม้ พร้อมกับสารประกอบที่ให้กลิ่น รส รวมทั้งสารอาหารที่ละลายได้ในในของเหลวนั้นออกจากผลไม้ คุณภาพของน้ำผลไม้ที่ดีจะต้องมีลักษณะที่เหมือนผลไม้สด ทั้งในแง่ของกลิ่นรส สารอาหาร วิตามินและเกลือแร่ต่างๆ ที่ต้องยังคงเหมือนเดิมหรือมีความใกล้เคียง ซึ่งการผลิตน้ำผลไม้แต่ละชนิดนั้นมีกระบวนการที่แตกต่างกันออกไป
ในการผลิตน้ำผลไม้นั้น จะพบสารสำคัญจำพวกแทนนิน ซึ่งเป็นสารที่มีฤทธิ์เป็นกรดอ่อน มีรสฝาด พบในพืชหลายชนิดได้แก่ องุ่นโดยเฉพาะอย่างยิ่งในเมล็ด และเปลือก ใบชา กาแฟ ข้าวโพด ข้าวฟ่าง ถั่ว เปลือกเงาะ เปลือกมังคุด เปลือกทับทิม กล้วย เป็นต้น มักพบตามส่วนต่างๆของพืช เช่น เปลือกต้น แก่นไม้ ใบ ฝัก แทนนินมีคุณสมบัติตกตะกอนโปรตีน จึงนำมาใช้ประโยชน์ในการทำให้หนังสัตว์ไม่เน่าเปื่อย ใช้ในอุตสาหกรรมฟอกหนัง ย้อมผ้า และมีสรรพคุณฝาดสมาน สามารถยับยั้งการเจริญของแบคทีเรียจึงใช้รักษาท้องเสียได้ ช่วยเพิ่มความยืดหยุ่นของกล้ามเนื้อหัวใจและขยายผนังหลอดโลหิต
สารแทนนินเป็นสารประกอบประเภทสารโพลิฟินอล (Polyphenols) มี 2 ประเภทคือ สารไฮโดรไลซ์แทนนิน (Hydrolyzable tannins) ซึ่งเป็นสารประกอบแทนนินที่เป็นพอลิเมอร์ของกรด
แกลลิก (Gallic acid) หรือ กรดเอลลาจิก (Ellagic acid) เรียกว่า แกลโลแทนนิน (Gallotannins) และเอลลาจิแทนนิน (Ellagitannins) และสารคอนเดนซ์แทนนิน (Condensed tannins) เป็นกลุ่มของสารประกอบแทนนินที่เป็นพอลิเมอร์ของ แคทิชิน หรือ เอพิแคทิชิน ได้แก่ โพรแอนโทไซยานิดิน (Proanthocyanidins) แอนโทไซยานิดิน (Anthocyanidins) เอพิแกลโลแคทิชิน (Epigallocatechin) แกลโลแคทิชิน (Gallocatechin) เป็นต้น
v               คอนเดนซ์แทนนิน เกิดจากโมเลกุลของฟลาวานอล (flavanols)รวมตัวกัน โดยมอนอเมอร์ที่รู้จักกันได้แก่ flavan-3-ols, (-)- epicatechin และ(+)- catechin เมื่อมอนอเมอร์เหล่านี้รวมกันจะได้คอนเดนซ์แทนนินชนิดต่างๆมากมายขึ้นอยู่กับตำแหน่งของคาร์บอนที่เกิดพันธะกัน สามารถพบได้ในอาหารประเภทต่างๆ เช่น โกโก้ ไวน์ แอปเปิล ผลไม้ ธัญพืชต่างๆ รวมทั้งพืชตะกูลถั่ว แต่พบปริมาณสูงที่สุดในชาเขียว สารแคทิชินเป็นมอนอเมอร์ชนิดหนึ่งในสารคอนเดนซ์แทนนิน เป็นสารจากธรรมชาติที่เข้าไปทำหน้าที่ป้องกันการเกิดอนุมูลอิสระ และช่วยลดความเสี่ยงของการเกิดมะเร็งในร่างกาย (นิรัชรา เลาหประสิทธิ์, 2557) นอกจากจะมีคุณสมบัติในการชะลอความเสื่อมของร่างกายและช่วยลดความเสี่ยงในการเกิดโรคมะเร็งแล้ว พบว่าแคทิชินยังสามารถลดปริมาณ Oxidised Low Density Lipoprotein (Oxidised LDL) ซึ่งมีหน้าที่นำพาคอเลสเทอรอล ไปสะสมยังส่วนต่างๆของร่างกาย อันเป็นเหตุของโรคต่างๆ เช่น โรคหัวใจ ความดัน หลอดเลือดอุดตัน เป็นต้น โดยสูตรโครงสร้างของสารแคทิชิน แสดงได้ดังภาพที่ 1

เพิ่มคำอธิบายภาพ

ภาพที่  1  โครงสร้างทางเคมีของ  (+)- Catechin